Arribó a Turín tras firmar grandes temporadas con AS Mónaco y haberse consagrado campeón del mundo en Francia 1998. Estaba por cumplir 21 años de edad. Juventus, uno de los clubes más importantes del fútbol italiano, lo había fichado por 10.5 millones de euros. El entrenador era Carlo Ancelotti, quien apenas se sumaba al mundo de los gigantes de Europa.
Thierry Henry nunca se sintió cómodo. Su primer experiencia fuera de su país natal no fue nada positiva. No pasaron ni 3 meses cuando quería hacer sus maletas y regresar. El idioma, la cultura y el entrenador le ayudaron poco. A pesar de que compartió con sus compatriotas Zinedine Zidane, Didier Deschamps y Docelyn Blanchard nunca estuvo a gusto.
Más allá del tema cultura, lo que no le gustó nada a Henry fue el trato de Ancelotti. Y no hablamos del trato personal, sino del deportivo. Venía de ser campeón del mudo y su actividad era mínima, y cuando jugaba lo hacía en una posición en la que nunca pudo explotar. Titi llegó a jugar como lateral bajo el mandato del estratega italiano.
19 partidos y 3 goles fueron los registros de Henry en la Juventus de Turín. Arsene Wenger llamó a Thierry en 1999, le ofreció ir al Arsenal y éste no lo pensó dos veces. El genio francés no sabía mucho del fútbol inglés, pero la idea de reencontrarse con el DT que le dio sus primeras oportunidades lo atrajo mucho.
Arsene sabía del potencial de Henry como extremo, pero en Arsenal hizo una adecuación que cambiaría la carrera del delantero francés. Aunque en principio le costó ser titular, el estratega comenzó a ponerlo como delantero centro y supo responder con goles.
Mientras lo veía jugar en el club londinense, Carlo se dio cuenta que había cometido un grave error: «¿Mis grandes errores? No querer a Baggio en el Parma y no darme cuenta que Henry no era un extremo/volante. No lo noté».
Thierry Henry, por su parte, no guarda resentimiento ni lamenta no haber podido destacar en la Juventus: «Siempre he querido ayudar al equipo. Nunca me ha importado la posición en la que lo haga. Me habría gustado poder lograr más cosas en Italia, pero ese año me sirvió mucho para crecer dentro y fuera del campo».