Con apenas 18 años de edad llegó al Manchester United procedente del Sporting Lisboa. Durante su carrera en las categorías inferiores del Sporting Lisboa solía tener problemas con sus compañeros y entrenadores por su individualismo. Su ambición y deseo por ayudar al equipo con goles superaban lo más importante en un deporte colectivo: trabajo en equipo.
En el United, esta clase de problemas se mantuvieran. Su calidad era tanta que, en ocasiones, desesperaba que fuera incapaz o simplemente no quisiera colaborar con el equipo. Además no sólo cansaba su individualismo, también, según Quinton Fortune, ex jugador del Manchester United, su arrogancia.
«Era un poco arrogante porque tenía mucha confianza en sí mismo. Siempre tuvo claro que no cambiaría su estilo de juego para intentar adaptarse. Tenía la actitud de ‘puedo soportar cualquier cosa’. Lo que más le costó fue lo de la finalización de las jugadas. Queríamos que superara a sus rivales y marcara, pero él pasaba a los jugadores y los quería volver superar para avergonzarlos», declaró.
Esta clase de actitudes lo llevaron a tener problemas con los pesos pesados del vestuario. En sus primeros cursos con el club del Old Trafford, el nacido en Funchal tuvo una pelea con el delantero holandés Ruud van Nistelrooy. Al histórico goleador le causaba muchísimo conflicto la manera de jugar de Cristiano Ronaldo.
«No puedo jugar con este chico. No pasa la pelota. No puede hacer mis movimientos y carreras porque no va a centrar el balón», dijo Ruud según Guillem Balague en la biografía de Cristiano Ronaldo.
La situación cansó a un Ruud van Nistelrooy que estaba acostumbrado a jugar con asistentes maravillosos como David Beckham. En un entrenamiento, el potente ariete le soltó una patada al chico que apenas rebasaba los 20 años de edad. Rio Ferdinand, que intervino en la bronca, relató los hechos en la biografía del portugués.
«Tuvieron algunas discusiones y Ruud van Nistelrooy lo pateó una vez. Después de que lo pateó yo pateé a Ruud para proteger a Roonie (Cristiano) y Ruud trató de pegarme en la cara, pero falló«, compartió el defensor inglés.
RuudVa habló sobre el tema hace unos años y aseguró que no fue una gran pelea como muchos medios comentan. Aceptó que se molestó con Cristiano Ronaldo, pero no tiene una enemistad con el actual jugador del Real Madrid. Sea como sea, tras ese curso, Ruud van Nistelrooy se marchó al Real Madrid.